Conventos y Santuarios Además de las iglesias, Cuéllar cuenta con conventos y santuarios por toda la Villa. El Santuario de Nuestra Señora del Henar Situado a unos cinco kilómetros de Cuéllar hacia el noroeste, es el centro de devoción más importante de toda la comarca. Tiene a su alrededor una zona recreativa dotada de distintos servicios para hacer más agradable la estancia de la gran cantidad de personas que acuden durante todo el año en excursiones y en otras fiestas, como la de los resineros, Henarillo, El Carmen, Santiago, etc., además de la romería de Nuestra Señora del Henar que se celebra el domingo anterior a San Mateo, entre el 14 y el 20 de Septiembre. La imagen de Nuestra Señora de El Henar es una talla del siglo XII, que se venera desde su aparición a un pastor allá por 1580. En el recinto del Santuario se encuentra la Fuente del Cirio, lugar en el que, según la tradición, estuvo oculta la imagen desde la invasión de los almohades hasta la fecha de su aparición. Pronto se levantó una ermita en honor de la Virgen, que se convirtió en templo en 1664 al incrementarse la devoción mariana. El pórtico es de piedra con escalinata y triple arco, aunque la fachada ha sido retocada en varias ocasiones. En 1759 se construyó el camarín, el crucero y el claustro adosado a la iglesia. Las pinturas pertenecen a José Micot, destacando la cúpula del crucero, que representa la glorificación de la Virgen María. Son de este mismo artista las pinturas y la decoración de la cúpula del camarín de la Virgen. En él se encuentra también una colección de cobres pintados de la escuela flamenca, pertenecientes a Antón Wolfaert, y de la escuela de Rubens. La imagen de Nuestra Señora del Henar es una talla policromada románica de principios del siglo XII, retocada en el siglo XVI. Sostiene en su regazo a su hijo como “Sede Sapientiae” y ha sido restaurada recientemente. Pero además de por su sentido religioso, el Santuario del Henar presenta un gran atractivo desde el punto de vista ambiental, ya que se encuentra enclavado en una pradera arbolada, muy propicia para gozar del campo. Convento de la Trinidad En el barrio de su mismo nombre se encuentra lo que fue la iglesia y convento de la Trinidad. El convento se levanta donde antiguamente estaba la ermita de San Blas. Los Trinitarios decidieron trasladarse en 1554 para estar más cerca de la villa, junto a la antigua Iglesia de la Trinidad. Sobre el ábside mudéjar del templo primitivo, se levantó la nueva construcción en estilo gótico, posteriormente adaptada a vivienda. En la Guerra de la Independencia los franceses saquearon el convento, destruyendo el archivo documental y apropiándose de todo lo que tuviera algún valor. El convento estuvo en uso hasta la Desamortización de 1835. Convento de La Concepción Al otro lado del paseo de San Francisco se levanta el convento de la Concepción, fundado en 1587. El conjunto es de líneas sencillas, habiendo sufrido la iglesia varias modificaciones, levantando la Comunidad un nuevo templo en 1739. La portada de la antigua iglesia gótica es transversal a la actual y en ella se encuentran esculpidos en piedra los escudos de los fundadores. El retablo del primitivo Altar Mayor se encuentra movido para adaptarse al nuevo templo. Decorado en 1589 por el pintor Gabriel de Cárdenas Maldonado, representa escenas del Nacimiento e Infancia de Jesús. Remataba el retablo un Calvario, que se encuentra en un lateral de la nave de la derecha. En la actualidad el convento sigue habitado por una congregación de monjas de clausura de Madres Concepcionistas. Convento de santa Ana o santa Isabel En la plaza de San Francisco se encuentra el antiguo convento de Santa Isabel o Santa Ana, como popularmente se le conoce. Este convento data de 1571, según constaba en una lápida sobre la puerta de acceso, hoy picada. Fue fundado por doña Francisca de la Cueva, condesa de Luna e hija del tercer Duque de Alburquerque. Es un edificio de grandes proporciones y aunque ha sufrido muchas modificaciones, aún se pueden apreciar sus tres partes principales: la iglesia, que fue utilizada como almacén de muebles; el convento, destinado en su mayoría a viviendas particulares y la huerta. Convento de Santa Clara El Convento de Santa Clara está situado al sur de la población en dirección a Segovia. Es el más antiguo de los conventos de Cuéllar, de 1244 y recibía el nombre de Santa María Magdalena. El conjunto presenta diferentes estilos como fruto de las diferentes etapas constructivas por las que ha pasado. Quedan restos de la construcción más antigua, junto con la iglesia gótica, muy bien conservada, que presenta una fachada renacentista con nave de crucería. El claustro es también renacentista, con escudos de los Cuevas, de los Girón y de la Casa Ducal. En el siglo XVI fue muy restaurado, siendo enterrados allí don Íñigo de la Cueva y su mujer doña Ana de la Cueva y Mendoza, protectores del convento. El retablo mayor del templo es obra de Isaac de Juní, dedicado a la santa titular, que ocupa la parte central. En el coro bajo del convento se encuentra un Cristo románico de gran veneración en la congregación y al que se le atribuyen numerosos milagros. El convento sigue habitado por una comunidad de monjas clarisas de clausura, siendo propiedad del Duque de Alburquerque. Convento de San Basilio Frente a la puerta de San Basilio se encuentra el antiguo convento de San Basilio. En sus inicios estaba en las márgenes del río Cega pero en 1606, los monjes se trasladaron al barrio de San Andrés, en la parte alta de Cuéllar. El nuevo convento se edificó a principios del siglo XVII y en su iglesia se veneraban reliquias de varios mártires y la Virgen de Nuestra Señora de la Rochela, imagen gótico-tardía traída de Francia que actualmente se encuentra en la iglesia de San Andrés.
